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Dichloromethane → 4-[(2-bromo-6-methylphenanthridin-5(6H)-yl)sulfonyl]-2-fluorophenol

HRID 2181868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181868
[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[N:12]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25]C)=[C:21]([F:27])[CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH:11]([CH3:28])[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.C1CCCCC=1.B(Br)(Br)Br.ClCCl>>[Br:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[N:12]([S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[C:21]([F:27])[CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH:11]([CH3:28])[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8079CyclohexeneHCID 25134Boron tribromideHCID 224823572-Bromo-5-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine

Produkt 1

HCID 100951784-[(2-bromo-6-methylphenanthridin-5(6H)-yl)sulfonyl]-2-fluorophenolAusbeute 31,5 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 2-bromo-5-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine (0.5 g, 1.08 mmol), cyclohexene, (0.27 mL, 3.58 mmol), and 1.0 M boron tribromide in dichloromethane (6.49 mL, 6.49 mmol) according to the procedure and in the same manner as described in Example 4, step b. The crude product was purified by re-crystallization from dichloromethane to yield 4-[(2-bromo-6-methylphenanthridin-5(6H)-yl)sulfonyl]-2-fluorophenol (0.15 g, 0.34 mmol, 31%) as an off-white solid, m.p. 203-206° C.;

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by re-crystallization from dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31e9ee2f557a45828fcc1a723df7ea63
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894061B2

Notizen zur Reaktion

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