StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Piperazine → 2-[(3-Cyanobenzyl)Oxy]-6-(1-Piperazinyl)Pyrazine

HRID 2182141
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182141
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:13]#[N:14])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1.[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[N:18]1([C:2]2[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]3[CH:11]=[C:12]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:13]#[N:14])[N:7]=2)[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4837PiperazineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 224819733-(6-Chloro-pyrazin-2-yloxymethyl)-benzonitrileHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 98573352-[(3-Cyanobenzyl)Oxy]-6-(1-Piperazinyl)PyrazineAusbeute 22,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(6-chloro-pyrazin-2-yloxymethyl)-benzonitrile I-3f (667.2 mg, 2.716 mmol), piperazine (297 mg, 3.531 mmol), sodium t-butoxide (287 mg, 2.987 mmol), BINAP (67.7 mg, 0.109 mmol), and Pd2(dba)3 (49.7 mg, 0.054 mmol) in toluene (10 mL) was heated at 90° C. overnight. The solution was cooled to room temperature and filtered through a celite pad. The celite pad was washed with ethyl acetate several times. The combined filtrate was concentrated in vacuo to give the crude title compound. The product was purified by chromatography (silica, 10% MeOH/dichlormethane with 1% NH4OH) to give 180 mg 3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl-6′-yloxymethyl)-benzonitrile (3-E).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through a celite pad
  3. washThe celite pad was washed with ethyl acetate several times
  4. concentrationThe combined filtrate was concentrated in vacuo
  5. customto give the crude title compound
  6. customThe product was purified by chromatography (silica, 10% MeOH/dichlormethane with 1% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6a659b29715454186b3e8c2350cf27b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894050B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion