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Diethyl Ether → 2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)propan-2-ol

HRID 2182648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182648
[CH3:1][Mg]Br.COC(=O)[C:7]1[CH:12]=[C:11]([Br:13])[CH:10]=CC=1OC.[CH2:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])C.[Cl-].[NH4+].[O:24]1[CH2:28][CH2:27]CC1>C(OCC)(=O)C>[Br:13][C:11]1[CH:12]=[CH:7][C:20]([O:19][CH3:17])=[C:21]([C:28]([CH3:27])([OH:24])[CH3:1])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 3283Diethyl EtherHCID 8028TetrahydrofuranHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 13297188Methyl 5-bromo-2-methoxybenzoateHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 219488782-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

62 ml of a 3 M methylmagnesium bromide solution in tetrahydrofuran is added in drops within one hour at 0 C. into 18.6 g of 5-bromo-2-methoxybenzoic acid methyl ester and 180 ml of diethyl ether. After 16 hours at room temperature and while being cooled with ice, it is mixed with saturated ammonium chloride solution and ethyl acetate. The ethyl acetate phase is washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated by evaporation. After bulb tube distillation (boiling point: 140° C./0.04 hPa), 16.7 g of crystalline 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-methylethanol is obtained. Flash point: 66-68° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile being cooled with ice, it
  2. washThe ethyl acetate phase is washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated by evaporation
  5. distillationAfter bulb tube distillation (boiling point: 140° C./0.04 hPa)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bc19cae3c9b4982b1172e2c0f23e922
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06897224B2

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