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Ammonium formate → HCID 10135305, Verbindung

HRID 2182952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182952
C([O:8][NH:9][C:10](=[O:35])[CH2:11][C@H:12]([C:22]1[O:23][C:24]([CH3:34])=[C:25]([C:27]([NH:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[O:28])[N:26]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[CH:16]1([CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]([C:22]2[O:23][C:24]([CH3:34])=[C:25]([C:27]([NH:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[O:28])[N:26]=2)[CH2:11][C:10]([NH:9][OH:8])=[O:35])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 59909765HCID 59909765, Verbindung

Produkt 1

HCID 10135305HCID 10135305, VerbindungAusbeute 35,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
43 °C

Versuchsvorschrift

A solution ({[2-((1R)-1-{2-[(benzyloxy)amino]-2-oxoethyl}-4-cyclohexylbutyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]carbonyl}amino)acetic acid (Preparation 100) (60 mg, 0.12 mmol) in ethanol (3 ml) was treated with ammonium formate (78 mg, 1.23 mmol) and palladium hydroxide (20 mg) and heated at 43° C., under a nitrogen atmosphere for 4 hours. The reaction mixture was filtered and the solvent removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient system of 99:1:0.1 (dichloromethane:methanol:acetic acid) gradually changing to 90:10:1 (dichloromethane:methanol:acetic acid) to afford the title compound as a white solid (17 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe solvent removed under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient system of 99:1:0.1 (dichloromethane:methanol:acetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-659f709e5acf454c86b15d4983af8268
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06897306B2

Notizen zur Reaktion

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