StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 6-Amino-5-methyl-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

HRID 2183478
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183478
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[N:7][N:6]2[CH:9]=[C:10]([NH:13]C(=O)OCC3C=CC=CC=3)[C:11]([CH3:12])=[C:5]2[C:4]=1[NH:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:27][CH:26]=1)#[N:2].Cl>CO.[Pd]>[NH2:13][C:10]1[C:11]([CH3:12])=[C:5]2[C:4]([NH:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)=[CH:29][CH:30]=3)=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:8]=[N:7][N:6]2[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 20791574[3-Cyano-5-methyl-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]pyrrolo[1,2-b]pyridazin-6-yl]carbamic Acid, Phenylmethyl Ester

Produkt 1

HCID 221794886-Amino-5-methyl-4-[(4-phenoxyphenyl)amino]pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrileAusbeute 109,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 11A (40 mg, 0.082 mmol) in MeOH (4 mL) was added Pd/C (12 mg), and the reaction mixture was stirred under hydrogen (1 atm) for 30 minutes, after which time HCl (4M in dioxane, 0.1 mL) was added. The reaction mixture was filtered and the filtrate concentrated in vacuo to provide 32 mg of compound 11B as an orange solid (quantitative yield as HCl salt). HPLC: 100% at 2.90 min (retention time) (YMC S5 ODS column, 4.6×50 mm eluting with 10-90% MeOH/H2O over 4 minutes containing 0.1% TFA; 4 mL/min, monitoring at 220 nm). MS (ES): m/z 356.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e3ea30a36c04c03bbf2f79f461f9400
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06900208B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion