StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → (2R)-1-Methoxy-3-{4-[(10-{[2-methyl-2'-trifluoromethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl]carbonyl}-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}propan-2-ol

HRID 2184440
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2184440
Cl.[CH3:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([N:11]2[C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=3[CH2:15][N:14]3[C:22]([C:25]([N:27]4[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]4)=[O:26])=[CH:23][CH:24]=[C:13]3[CH2:12]2)=[O:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[C:39]([F:42])([F:41])[F:40].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:52][O:53][CH2:54][C@@H:55]1[O:57][CH2:56]1>CO>[CH3:52][O:53][CH2:54][C@H:55]([OH:57])[CH2:56][N:30]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:25]([C:22]2[N:14]3[C:13]([CH2:12][N:11]([C:9]([C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:33]5[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=5[C:39]([F:40])([F:42])[F:41])=[C:3]([CH3:2])[CH:8]=4)=[O:10])[C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=4[CH2:15]3)=[CH:24][CH:23]=2)=[O:26])[CH2:32][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2734441(2R)-2-(Methoxymethyl)oxiraneHCID 2194778410,11-Dihydro-10-[[2-methyl-2'-trifluoromethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl]carbonyl]-3-(1-piperazinylcarbonyl)-5h-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 10189701(2R)-1-Methoxy-3-{4-[(10-{[2-methyl-2'-trifluoromethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl]carbonyl}-10,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}propan-2-ol
Ausbeute 73,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 10,11-dihydro-10-[[2-methyl-2′-trifluoromethyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl]carbonyl]-3-(1-piperazinylcarbonyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hydrochloride salt of Example 5, Step B (0.50 g, 0.84 mmol) and N,N-diisopropylethyl amine (0.16 mL, 0.92 mmol) in methanol (5 mL) was added (R)-(−)-glycidyl methyl ether (0.11 mL, 1.22 mmol). The reaction mixture was heated to 60° C. overnight then cooled and concentrated in vacuo. The residue was partitioned between dichloromethane and water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give a white foam. Purification by flash chromatography on silica gel using a solvent system of 3% methanol in chloroform provided 0.40 g of title product as a white foam.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was partitioned between dichloromethane and water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customto give a white foam
  8. customPurification by flash chromatography on silica gel using a solvent system of 3% methanol in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-739f3be35043477b93e83b468b87b5f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06900200B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion