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Dimethylformamide → 1-[4-[4-[4-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]butoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

HRID 2184487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2184487
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=3[O:10][N:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35](=[O:37])[CH3:36])=[CH:31][C:30]=1[O:38][CH3:39].CN(C)C=O>O>[O:10]1[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[C:8]([CH:5]2[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35](=[O:37])[CH3:36])=[CH:31][C:30]=3[O:38][CH3:39])[CH2:7][CH2:6]2)=[N:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 130764373-(4-Piperidinyl)-1,2-benzisoxazole HydrochlorideHCID 144071711-[4-(4-Bromobutoxy)3-methoxyphenyl]ethanone

Produkt 1

HCID 103421951-[4-[4-[4-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]butoxy]-3-methoxyphenyl]ethanoneAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole hydrochloride (4.3 g, 18 mmol). K2CO3 (5.5 g, 40 mmol), and 1-[4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone (5.5 g, 18 mmol), and dimethyl formamide (60 ml) was stirred and heated at 75° C. for 16 hours. The reaction was poured into water and was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate was washed (water), dried (MgSO4), and the solvent concentrated to afford 7.2 g of a beige solid. Recrystallization (twice) from ethyl alcohol yielded 3.3 g (43%) or 1-[4-[4-[4-(1,2-benzisoxazol-3-yl) )-1-piperidinyl]butoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone, m.p.=99°-101° C.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate was washed (water)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationthe solvent concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2344eeea4174358852685bb756b2ca3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE037729E1

Notizen zur Reaktion

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