StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Nitrogen → 3-(4-pyridinyl)-1H-indazole-5-carboxaldehyde

HRID 218454
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218454
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[N:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](B(O)O)=[CH:15][CH:14]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].N#N>C1(C)C=CC=CC=1.CCO.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=3)[NH:4][N:3]=2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 178519380HCID 178519380, Verbindung

Produkt 1

HCID 249587413-(4-pyridinyl)-1H-indazole-5-carboxaldehydeAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 21863594Toluene ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-iodo-1H-indazole-5-carboxaldehyde (200 mg, 0.74 mmol) and 4-pyridineboronic acid (110 mg, 0.89 mmol) in toluene/EtOH (1:1, 8 mL) in a sealed tube was added Na2CO3 (2 N, 1 mL) followed by Pd(PPh3)4 (85 mg, 0.074 mmol). The reaction mixture was put under vacuum, and re-charged with N2 three times, then kept at ca. 100-110° C. for ca. 4-5 hr. The reaction mixture was cooled to rt, diluted with water, and extracted with EtOAc. The organic phase was washed with brine, and dried. Concentration followed by purification by flash chromatography afforded 3-(4-pyridinyl)-1H-indazole-5-carboxaldehyde (106 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationConcentration
  5. customfollowed by purification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-219364dd8b984b338fcabb445a1c3809
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198456B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion