StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methane, dichloromethoxy- → 2-Deoxy-4-o-diphenylphosphono-3-o-[(r)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-o-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-alpha-d-glucopyranosyl chloride

HRID 2185068
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185068
[C:1]1([O:7][P:8]([O:17][C@@H:18]2[C@@H:30]([CH2:31][O:32][C:33]([O:35][C:36]([CH3:42])([CH3:41])[C:37]([Cl:40])([Cl:39])[Cl:38])=[O:34])[O:29][C@@H:21](OCC[Si](C)(C)C)[C@H:20]([NH:43][C:44]([O:46][CH2:47][C:48]([Cl:51])([Cl:50])[Cl:49])=[O:45])[C@H:19]2[O:52][C:53](=[O:83])[CH2:54][C@H:55]([O:67][C:68](=[O:82])[CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH3:81])[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.COC(Cl)[Cl:87]>C(Cl)(Cl)Cl.CCOC(C)=O.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[C:1]1([O:7][P:8]([O:17][C@@H:18]2[C@@H:30]([CH2:31][O:32][C:33]([O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([Cl:38])([Cl:40])[Cl:39])=[O:34])[O:29][C@H:21]([Cl:87])[C@H:20]([NH:43][C:44]([O:46][CH2:47][C:48]([Cl:50])([Cl:49])[Cl:51])=[O:45])[C@H:19]2[O:52][C:53](=[O:83])[CH2:54][C@H:55]([O:67][C:68](=[O:82])[CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH3:81])[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 229523932-(Trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-4-o-diphenylphosphono-3-o-[(r)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-o-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichlorethoxycarbonylamino)-beta-d-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 117684072-Deoxy-4-o-diphenylphosphono-3-o-[(r)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-o-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-alpha-d-glucopyranosyl chloride
Ausbeute 89,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the compound 8 (6.5 g, 4.84 mmol) and dichloromethyl methyl ether (2.18 ml, 24.2 mmol) in CHCl3 (60 ml) at 0° C. was treated with ZnCl2 (1.0 M in ether; 2.41 ml, 2.41 mmol) and then allowed to warm slowly and stir at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with saturated aq. NaHCO3, dried (Na2SO4) and then concentrated. The light yellow oil obtained was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 10% EtOAc-hexanes to give 5.4 g (88%) of 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro- 1,1 -dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl chloride (compound 9) as an amorphous solid: 1H NMR (CDCl3) δ0.88 (˜t, 6H), 1.1-1.6 (m, 42H), 1.78 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 2.18 (t, 2H, J=7.6 Hz), 2.34-2.52 (m, 2H), 4.2-4.4 (m, 4H), 4.70 (d, 1H, J=12 Hz), 4.73 (d, 1H, J=12 Hz), 4.83 (˜q, 1H, J=9 Hz), 5.09 (m, 1H), 5.51 (˜t, 1H J=10 Hz), 5.79 (d, 1H, J=8.0 Hz), 6.26 (d, 1H, J=3.6 Hz), 7.1-7.4 (m, 10H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm slowly
  2. washwashed with saturated aq. NaHCO3
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe light yellow oil obtained
  6. customwas purified by flash chromatography on silica gel eluting with 10% EtOAc-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba98524f6fac4ae7bfe930356b9fdd05
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399590B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion