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1,4-Dioxane → 2-Fluoro-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)pyridine

HRID 218520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218520
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH3:12].[F:13][C:14]1[C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1.C(=O)([O-])O.[Na+].O1CCOCC1>O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:13][C:14]1[C:19]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[O:11][CH3:12])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 2301031-Iodo-2-methoxy-4-nitrobenzeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27832702-Fluoropyridine-3-boronic acid

Produkt 1

HCID 595867372-Fluoro-3-(2-methoxy-4-nitrophenyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2.00 g (7.17 mmol) of 2-iodo-5-nitroanisole, 2.02 g (14.3 mmol) of (2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid (A. Bouillon, J.-C. Lancelot, V. Collot, P. R. Bovy, S. Rault, Tetrahedron 2002, 58, 3323-3328.), 1.81 g (21.5 mmol) of sodium hydrogen carbonate and 117 mg (0.14 mmol) of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride are heated to 100° C. in a degassed mixture of 40 ml of dioxane and 10 ml of water for 1 h. After cooling, the mixture is diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate, clarified over activated carbon and concentrated. Purification is effected by chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane) to obtain 1.55 g (87% of theory) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff579b8070394bb5872f49f6b21404b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198267B2

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