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Water → trans-4-Azido-n-tert-butoxycarbonyl-d-proline methyl ester

HRID 2185416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185416
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[CH3:5][O:6][C:7](=[O:31])[C@H:8]1[CH2:12][C@@H:11](OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:10][N:9]1[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25].O>CN(C)C=O>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:31])[C@H:8]1[CH2:12][C@H:11]([N:1]=[N+:2]=[N-:3])[CH2:10][N:9]1[C:24]([O:26][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 13425770N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(p-Toluenesulfonyloxy)-D-Proline Methyl Ester

Produkt 1

HCID 58928014trans-4-Azido-n-tert-butoxycarbonyl-d-proline methyl esterAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Sodium azide (515 mg) was added to a stirred solution of N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-(p-toluenesulfonyloxy)-D-proline methyl ester (B, 1.65 g) in N,N-dimethylformamide (10 mL)-water (2 mL). After stirring at 80-90° C. for 1 hr, the solvents were removed in vacuo. The residue was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated in vacuo to give the title compound (1.04 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were removed in vacuo
  2. additionThe residue was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1e7ce524b9a4488bc6b9b24eeb2c924
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399629B1

Notizen zur Reaktion

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