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Potassium Hydroxide → 3-(1-((Tert-butoxy)carbonyl)piperidin-4-yl)propanoic acid

HRID 2185564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185564
[OH-].[K+].C([O:5][C:6](=[O:22])[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)C>O.CCO>[C:18]([O:17][C:15]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][CH:9]([CH2:8][CH2:7][C:6]([OH:22])=[O:5])[CH2:10][CH2:11]1)=[O:16])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 23245138Tert-butyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 15125403-(1-((Tert-butoxy)carbonyl)piperidin-4-yl)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of KOH (86%, 0.42 g, 6.4 mmol) in water (1.5 mL) was added to a solution of 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)propionic acid ethyl ester in 95% EtOH (15 mL) at rt. After 2.5 h, the mixture was partitioned between EtOAc (50 mL) and 2 N aq. HCl (50 mL). After extraction of the aqueous layer with EtOAc (50 mL), the organic layers were washed with sat'd NaCl (25 mL), dried (Na2SO4), decanted, and evaporated to give 1.06 g of the title compound as a crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between EtOAc (50 mL) and 2 N aq. HCl (50 mL)
  2. extractionAfter extraction of the aqueous layer with EtOAc (50 mL)
  3. washthe organic layers were washed with sat'd NaCl (25 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customdecanted
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84ac710993d7447f9f634083b8ed4d4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399619B1

Notizen zur Reaktion

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