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1,2-Dimethoxyethane → HCID 22458227, Verbindung

HRID 2185567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185567
CN(OC)[C:3](=[O:19])[CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1.[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Mg]Br)=[CH:25][CH:24]=1.COCCOC.CCOC(C)=O>CCOCC>[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:3](=[O:19])[CH2:4][CH2:5][CH:6]2[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])=[O:13])[CH2:10][CH2:11]2)=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 22458230HCID 22458230, VerbindungHCID 178418676HCID 178418676, Verbindung

Produkt 1

HCID 22458227HCID 22458227, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-Methyl-N-methoxy-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)propionamide (550 mg, 1.83 mmol, from Step B) was dissolved in 10 mL dry ether and the solution was cooled to 0° C. A solution of 4-fluorophenyl magnesium bromide (2 mL, 1.0 M in THF, 2.01 mmol) was added dropwise. A solid mass formed upon addition and 1 mL 1,2-dimethoxyethane was added. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 45 min then poured into 100 mL EtOAc/10 mL 1 M aqueous HCl. The layers were separated and the organic phase was washed with water, then sat'd NaCl, then dried over Na2SO4 and concentrated. Flash chromatography (25 grams silica, 5/1 hexane/EtOAc eluant) afforded 423 mg (69%) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.0-1.20 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.65-1.75 (m 4H), 2.6-2.75 (m 2H), 2.9-3.0 (t, 2H), 4.03-4.08 (m, 2H), 7.1-7.19 (m, 2H), 7.95-8.04 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureThe mixture was warmed to room temperature
  3. customThe layers were separated
  4. washthe organic phase was washed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-520bc885782c4463832b054746f8d8c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399619B1

Notizen zur Reaktion

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