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Oxygen → 2-Hydroxy4,4-dimethyl-gamma-butyrolactone

HRID 2185621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185621
C(OCC)(=O)C=C.FC(F)(F)C1C=CC2N=NN(O)C=2C=1.O=O.[OH:24][CH:25]([CH2:31][C:32]([OH:35])([CH3:34])[CH3:33])[C:26]([O:28]CC)=O>C([O-])(=O)C.[Co+2].C([O-])(=O)C.C(#N)C.CC(O)C>[OH:24][CH:25]1[CH2:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:26]1=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 977OxygenHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 6881941-Hydroxy-6-(trifluoromethyl)benzotriazoleHCID 11378808Ethyl 2,4-dihydroxy-4-methylpentanoate

Produkt 1

HCID 101977032-Hydroxy4,4-dimethyl-gamma-butyrolactone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6277
Cobalt diacetate
Katalysator
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3 mmol of ethyl acrylate, 3 ml of 2-propanol, 0.6 mmol of 6-trifluoromethyl-l-hydroxybenzotriazole, 0.003 mmol of cobalt(II) acetate, 0.015 mmol of acetylacetonatocobalt(III), and 1 ml of acetonitrile was stirred at 60° C. in an oxygen atmosphere (1 atm) for 12 hours. A gas chromatographic analysis of products in a reaction mixture found that ethyl 2,4-dihydroxy-4-methylpentanoate and (α-hydroxy-γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactone were formed in yields of 2% and 28%, respectively, with a conversion rate from ethyl acrylate of 62%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-497559e8f6034ad3a98d1c30b8779ad3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06403521B1

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