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Ammonium formate → N-[(4-dimethylaminophenyl)methyl]-5-hydroxy-N-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide

HRID 218570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218570
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:10]=1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]2[C:19]([N:21]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([N:38]([CH3:40])[CH3:39])=[CH:34][CH:33]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])=[CH:24][CH:23]=1)=[O:20])C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.[C].[Pd]>[CH3:39][N:38]([CH3:40])[C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:32]([CH2:31][N:21]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])=[CH:24][CH:23]=2)[C:19]([CH:14]2[C:15]3[C:10](=[C:9]([OH:8])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)=[O:20])=[CH:33][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 102801495-benzyloxy-N-[(4-dimethylaminophenyl)methyl]-N-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide

Produkt 1

HCID 10275167N-[(4-dimethylaminophenyl)methyl]-5-hydroxy-N-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamideAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Benzyloxy-N-[(4-dimethylaminophenyl)methyl]-N-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide (0.75 g) was dissolved in methanol (60 mL), and 10% palladium carbon (0.5 g) and ammonium formate (1.5 g) were added. The mixture was stirred at room temperature for one day. The reaction mixture was filtrated, and the filtrate was concentrated. Water was added to the residue, and the precipitated crude crystals were recrystallized from ethyl acetate to give N-[(4-dimethylaminophenyl)methyl]-5-hydroxy-N-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide (0.5 g). melting point: 200-202° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtrated
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. additionWater was added to the residue
  4. customthe precipitated crude crystals
  5. customwere recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bd752c79eb14844af62961458efe573
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198454B2

Notizen zur Reaktion

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