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Triethylamine → HCID 23447465, Verbindung

HRID 2186179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2186179
Cl.[C:2]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][C:10]2=[O:15])=[CH:6][CH:5]=1)#[N:3].C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:26][CH2:27][S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29]>ClCCl>[C:2]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([S:28]([CH:27]=[CH2:26])(=[O:30])=[O:29])[CH2:11][C:10]2=[O:15])=[CH:16][CH:17]=1)#[N:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15385Ethanesulfonylchloride, 2-chloro-HCID 23447422HCID 23447422, Verbindung

Produkt 1

HCID 23447465HCID 23447465, VerbindungAusbeute 67,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-cyanobenzyl)-2-piperazinone hydrochloride (3.85 g) and triethylamine (12.5 ml) in dichloromethane (50 ml) was added dropwise a solution of 2-chloroethanesulfonyl chloride (4.08 g) in dichloromethane (10 ml) at 0° C., and the mixture was stirred at 0° C. for 4 hours. The reaction solution was diluted with dichloromethane, washed with sodium bicarbonate solution and saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated, and the residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate) to give colorless crystals of 1-(4-cyanobenzyl)-4-vinylsulfonyl-2-piperazinone (3.15 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium bicarbonate solution and saturated brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d337c7e371c54f958421a35b0df2a13b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06403595B1

Notizen zur Reaktion

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