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Water → HCID 22449061, Verbindung

HRID 2186735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2186735
C([O:4][C:5]1[C:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14](=O)[N:15]([CH2:16][C:17](OC)=[O:18])[C:9]=2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)(=O)C.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O>C1COCC1>[OH:18][CH2:17][CH2:16][N:15]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([OH:4])[C:10]=2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 54220897HCID 54220897, Verbindung

Produkt 1

HCID 22449061HCID 22449061, VerbindungAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methyl (6-acetoxy-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)acetate (1080 mg) was dissolved in THF (15 ml) under an argon atmosphere, and the resultant solution was stirred at 0° C. Lithium aluminum hydride (355 mg) was added to the solution, and the mixture was stirred at 0° C. After disappearance of the raw materials was confirmed, the reaction solution was added to water (100 ml), and then extracted with ethyl acetate. The resultant organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then concentrated. The resultant residue was purified by column chromatography (silica gel:hexane/ethyl acetate=2/1) to obtain the object compound (624 mg, yield 81%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe resultant organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resultant residue was purified by column chromatography (silica gel:hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4652808059764f47a5f0b1d695df8f15
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06407096B1

Notizen zur Reaktion

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