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Hydrochloric Acid → HCID 15871116, Verbindung

HRID 2187290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2187290
[BH4-].[Na+].[C:3]([C@:5]12[CH2:29][C:28](=[O:30])[CH2:27][CH2:26][C@:25]1([CH3:31])[C:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]3([CH3:32])[C@@H:9]([CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[C@H:13]([CH3:20])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:8]=1[CH2:7][CH2:6]2)#[N:4].Cl>C(O)C>[C:3]([C@:5]12[CH2:29][C@@H:28]([OH:30])[CH2:27][CH2:26][C@:25]1([CH3:31])[C:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]3([CH3:32])[C@@H:9]([CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[C@H:13]([CH3:20])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:8]=1[CH2:7][CH2:6]2)#[N:4].[C:3]([C@:5]12[CH2:29][C@H:28]([OH:30])[CH2:27][CH2:26][C@:25]1([CH3:31])[C:24]1[CH2:23][CH2:22][C@@:21]3([CH3:32])[C@@H:9]([CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[C@H:13]([CH3:20])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:8]=1[CH2:7][CH2:6]2)#[N:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 15871126HCID 15871126, Verbindung

Produkt 2

HCID 15871116HCID 15871116, VerbindungHCID 15871117HCID 15871117, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

327 mg sodium borohydride are added to a solution of 1.76 g 5-cyano-5α-cholest-8-en-3-one in 200 ml ethanol at room temperature. The reaction mixture is stirred for 4 hours. After addition of hydrochloric acid (1 N) the resulting mixture is extracted with dichloromethane. The organic layer is separated, dried over anhydrous sodium sulphate and filtered. After evaporation of the solvent the residue is chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate to give 0.36 mg 5-cyano-5α-cholest-8-en-3β-ol and 1.00 g 5-cyano-5α-cholest-8-en-3α-ol as white solids.

Aufarbeitung

  1. extractionis extracted with dichloromethane
  2. customThe organic layer is separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customAfter evaporation of the solvent the residue
  6. customis chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6efdd39343b14e8b9d86cd838f973c86
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06407086B2

Notizen zur Reaktion

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