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Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methoxycarbonylbenzoate → Methyl 4-(4-fluorophenethyl)-3-methoxycarbonylbenzoate

HRID 2187625
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2187625
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:4][CH:3]=1>[Pd].C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 53896095Methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methoxycarbonylbenzoate

Produkt 1

HCID 18474597Methyl 4-(4-fluorophenethyl)-3-methoxycarbonylbenzoateAusbeute 96,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-methoxycarbonylbenzoate (56.75 g, 180.6 mmol), ethyl acetate (900 ml), 10% palladium on carbon (6 g) was stirred under an hydrogen atmosphere for 6 hours. The catalyst was filtered and replaced with fresh catalyst (6 g). The reaction was then stirred under an hydrogen atmosphere for 16 hours. The catalyst was filtered and the filtrate evaporated to dryness to give as a colourless gum, methyl 4-(4-fluorophenethyl)-3-methoxycarbonylbenzoate (55.00 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. stirringThe reaction was then stirred under an hydrogen atmosphere for 16 hours
  3. filtrationThe catalyst was filtered
  4. customthe filtrate evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0886a0e6aa554ea99215e0852e4f45a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06410539B1

Notizen zur Reaktion

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