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Water → HCID 54266910, Verbindung

HRID 2187635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2187635
Br[C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([Cl:11])=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:4]2[S:3][C:2]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=3[Cl:12])=[CH:6][C:5]=2[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 184763002-Bromo-5-chloro-1-benzothiophene

Produkt 1

HCID 54266910HCID 54266910, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.03 g (4.16 mmol) 2-bromo-5-chlorobenzothiophene in 12 ml DME under argon were added 1.0 g (6.4 mmol) 2-chlorobenzeneboronic acid, 88 mg Pd(PPh3)4, and 6.4 ml 1M aqueous sodium carbonate solution, and the mixture was heated overnight at 100° C. in a sealed tube. After cooling 20 ml water and 20 ml ethyl acetate were added followed by vigorous stirring. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo, and the title compound was purified by chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate 97:3 to give 1.1 g (95%) of a colorless oil, which slowly solidified; MS 278 (M+).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe title compound was purified by chromatography on silica gel with hexane/ethyl acetate 97:3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7043199bb934264ab40c0b6a95b40b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06410562B1

Notizen zur Reaktion

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