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4-Methylmorpholine → (2R)-(4'-chlorobiphenyl-4-sulfonylamino)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid O-tritylhydroxyamide

HRID 2187977
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2187977
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([NH:17][C@H:18]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]3[C:33](=[O:34])[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[C:26]3=[O:35])[C:19]([OH:21])=O)(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CN1CCOCC1.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[C:65]([O:84][NH2:85])([C:78]1[CH:83]=[CH:82][CH:81]=[CH:80][CH:79]=1)([C:72]1[CH:77]=[CH:76][CH:75]=[CH:74][CH:73]=1)[C:66]1[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=1>ClCCl>[C:65]([O:84][NH:85][C:19](=[O:21])[C@H:18]([NH:17][S:14]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=2)=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:15])=[O:16])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:35])[C:27]2[C:32](=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:33]1=[O:34])([C:72]1[CH:73]=[CH:74][CH:75]=[CH:76][CH:77]=1)([C:78]1[CH:83]=[CH:82][CH:81]=[CH:80][CH:79]=1)[C:66]1[CH:71]=[CH:70][CH:69]=[CH:68][CH:67]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 181649HOAtHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 3015602O-(triphenylmethyl)hydroxylamineHCID 15549671(2R)-(4'-chlorobiphenyl-4-sulfonylamino)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid2×

Produkt 1

HCID 54536000
(2R)-(4'-chlorobiphenyl-4-sulfonylamino)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid O-tritylhydroxyamide
Ausbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the title compound of Example 1, (2R)-(4′-chlorobiphenyl-4-sulfonylamino)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid (304 mg, 0.593 mmol) and NMM (0.330 mL, 3.00 mmol) in 10 mL of dichloromethane is treated with 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (89 mg, 0.654 mmol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (170 mg, 0.886 mmol) at RT. After stirring for 30 min, O-tritylhydroxylamine (489 mg, 1.776 mmol) is added, and the reaction is stirred for 16 h. The mixture is partitioned between 60 mL of dichloromethane and 40 mL of water. The organic solution is washed with 30 mL of 1 M aqueous NaHCO3, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. Chomatography on silica gel (eluant; 4/6—ethyl acetate/hexane) affords 293 mg (64%) of (2R)-(4′-chlorobiphenyl-4-sulfonylamino)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanoic acid O-tritylhydroxyamide as a waxy solid: NMR(CDCl3) 0.62-0.76 (br m, 1H), 1.08-1.24 (br m, 1H), 1.46-1.65 (br m, 1H), 1.72-1.87 (br m, 1H), 3.65-3.73 (m, 2H), 3.94 (t, 1H, J=8.7), 5.31 (d, 1H, J=9.2), 7.20-7.27 (m, 15H), 7.48 (d, 4H, J=8.4), 7.59 (d, 2H, J=8.5), 7.70 (d, 4H, J=8.3), 7.91 (d, 2H, J=8.3), 8.27 (s, 1H); IR 1770, 1710, 1349, 1166; ESI-MS 770 (M++1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction is stirred for 16 h
  2. customThe mixture is partitioned between 60 mL of dichloromethane and 40 mL of water
  3. washThe organic solution is washed with 30 mL of 1 M aqueous NaHCO3
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-221ba23b784e48748002170eb7e591c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06410580B1

Notizen zur Reaktion

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