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Hydrazine hydrate (1:1) → 2-Hydrazino-7-hydroxy-6-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-benzofuran

HRID 218832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218832
Br[C:2]1[O:3][C:4]2[C:24]([O:25]C(=O)C)=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=[CH:21][C:5]=2[C:6]=1[C:7](=[O:20])[C:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH3:15])[C:11]([O:16][CH3:17])=[C:10]([O:18][CH3:19])[CH:9]=1.O.[NH2:32][NH2:33]>O1CCCC1>[NH:32]([C:2]1[O:3][C:4]2[C:24]([OH:25])=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=[CH:21][C:5]=2[C:6]=1[C:7](=[O:20])[C:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH3:15])[C:11]([O:16][CH3:17])=[C:10]([O:18][CH3:19])[CH:9]=1)[NH2:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 247865602-Bromo-7-acetoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran

Produkt 1

HCID 248800502-Hydrazino-7-hydroxy-6-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-benzofuran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the 2-Bromo-7-acetoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran (30 mg, 0.062 mmol) in tetrahydrofuran (0.5 ml) was added hydrazine monohydrate (15 μL, 0.3 mmol). A yellow precipitate immediately formed and the heterogeneous mixture was heated to 60° C. for 1 hour during which time more solid separated from the reaction. After cooling, the solid product was collected by filtration, washed with ether and dried under vacuum (6 mg, 25%); 1H NMR (d6-DMSO) δ 9.70 (br s, 1H), 9.27 (br s, 1H), 6.85 (s, 2H), 6.68 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.21 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.00 (br s, 2H), 3.73 (s, 6H), 3.71 (s, 3H), 3.70 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customA yellow precipitate immediately formed
  2. customseparated from the reaction
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe solid product was collected by filtration
  5. washwashed with ether
  6. customdried under vacuum (6 mg, 25%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-606284751d8941d487be1b2b135e1212
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198466B2

Notizen zur Reaktion

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