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Hydrochloric Acid → {[1-({[5-(4-Methoxyphenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}methyl)cyclobutyl]methoxy}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 2189126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2189126
[OH-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[C:19]3[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]4([CH2:26][OH:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23]4)=[N:17][CH:16]=[N:15][C:14]=3[O:13][C:12]=2[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[C:34]([O:38][C:39](=[O:42])[CH2:40]Br)([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35].Cl>C1(C)C=CC=CC=1.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[C:34]([O:38][C:39](=[O:42])[CH2:40][O:27][CH2:26][C:22]1([CH2:21][O:20][C:18]2[C:19]3[C:11]([C:8]4[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:4][CH3:3])=[CH:10][CH:9]=4)=[C:12]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[O:13][C:14]=3[N:15]=[CH:16][N:17]=2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1)([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 58280249[1-({[5-(4-Methoxyphenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}methyl)cyclobutyl]methanol

Produkt 1

HCID 58280083{[1-({[5-(4-Methoxyphenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}methyl)cyclobutyl]methoxy}-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Add 0.6 ml of an 11.25N sodium hydroxide solution to a solution of 285 mg (0.68 mmol) of [1-({[5-(4-methoxyphenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}methyl)cyclobutyl]methanol in 5 ml of toluene. After adding 23 mg (0.07 mmol) of tetra-n-butylammonium hydrogensulphate and 267 mg (1.37 mmol) of bromoacetic acid tert-butyl ester, stir the reaction mixture at 70° C. for20 h. After cooling to room temperature, adjust to pH 7 with conc. hydrochloric acid. Extract three times with 20 ml each time of dichloromethane. Wash the combined organic extracts with satd. aqueous sodium chloride solution, dry over sodium sulphate and filter. Concentrate the filtrate under reduced pressure. Purify the crude product by means of preparative RP-HPLC (gradient: water/acetonitrile). 260 mg (72% of theory) of the desired product are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionExtract three times with 20 ml each time of dichloromethane
  3. washWash the combined organic extracts with satd
  4. dry with materialaqueous sodium chloride solution, dry over sodium sulphate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationConcentrate the filtrate under reduced pressure
  7. customPurify the crude product by means of preparative RP-HPLC (gradient: water/acetonitrile)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1ffa93de33d4c26b8485cbed92869bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324222B2

Notizen zur Reaktion

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