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Methanol → 1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)ethanol

HRID 2189919
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2189919
C1(C2NN=C(N[C:10]3[C:15]([F:16])=C[C:13]([CH2:17]N4CCOCC4)=[C:12]([NH:24][C@H:25](C4C=CC(F)=CC=4)C)[N:11]=3)C=2)CC1.[BH4-].[Na+].C[OH:37]>>[F:16][C:15]1[CH:25]=[N:24][C:12]([CH:13]([OH:37])[CH3:17])=[N:11][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 69286265HCID 69286265, Verbindung

Produkt 1

HCID 665706531-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)ethanolAusbeute 99 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)ethanone (Method 75, 0.77 g) was dissolved in MeOH (15 ml), and the solution was cooled to 0° C. NaBH4 (0.210 g, 5.55 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour and then partitioned between EtOAc and H2O. The organic extract was washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to give the title compound as a yellowish oil (0.79 g, 99%). 1H NMR (CDCl3) δ 8.65 (s, 2H), 5.20 (m, 1H), 4.00 (br s, 1H), 1.80 (d, 3H).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc and H2O
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4178cf438d594e80b8cac4da2931bffc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324252B2

Notizen zur Reaktion

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