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Sodium Carbonate → 6-(N-(4-bromobutyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-N-methyl-2-(p-tolyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide

HRID 2190197
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2190197
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([C:11]1[N:16]=[C:15]2[O:17][C:18]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:30])=[CH:26][CH:25]=3)=[C:19]([C:20]([NH:22][CH3:23])=[O:21])[C:14]2=[CH:13][C:12]=1I)[S:7]([CH3:10])(=[O:9])=[O:8].CO[C:34]1C=CC=C(OC)[C:39]=1[C:40]1C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(B(O)O)CC1>C1(C)C=CC=CC=1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([C:11]1[N:16]=[C:15]2[O:17][C:18]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH3:30])=[CH:26][CH:25]=3)=[C:19]([C:20]([NH:22][CH3:23])=[O:21])[C:14]2=[CH:13][C:12]=1[CH:40]1[CH2:39][CH2:34]1)[S:7]([CH3:10])(=[O:9])=[O:8]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 580522976-(N-(4-bromobutyl)methylsulfonamido)-5-iodo-N-methyl-2-(p-tolyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 545758766-(N-(4-bromobutyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-N-methyl-2-(p-tolyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 6-(N-(4-bromobutyl)methylsulfonamido)-5-iodo-N-methyl-2-(p-tolyl)furo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide (57 mg, 0.092 mmol) was added a premixed solution of S-Phos (3.77 mg, 9.19 μmol) and Pd(OAc)2 (0.825 mg, 3.68 μmol) in toluene (300 μL). Added a premixed solution of 2N SODIUM CARBONATE (919 μL, 1.838 mmol) and cyclopropylboronic acid (118 mg, 1.378 mmol) in toluene (900 μL). Degassed with N2 for 60 minutes.

Aufarbeitung

  1. customDegassed with N2 for 60 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-117224c4e05d4dd58baece7659908d82
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324239B2

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