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Adenine → Benzoic acid 2-(6-amino-purin-9-yl)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-vinyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester

HRID 2191018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2191018
[CH2:1]([O:3][P:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]1[CH2:15][CH:14](C(=O)C2C=CC=CC=2)[CH:13](C(=O)C2C=CC=CC=2)[O:12]1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].[N:32]1[C:40]([NH2:41])=[C:39]2[C:35]([N:36]=[CH:37][NH:38]2)=[N:34][CH:33]=1.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl.[C:47]([O-:50])(O)=[O:48].[Na+].[CH3:52][C:53]#N>O>[NH2:41][C:40]1[N:32]=[CH:33][N:34]=[C:35]2[C:39]=1[N:38]=[CH:37][N:36]2[CH:13]1[CH:14]([O:50][C:47](=[O:48])[C:53]2[CH:52]=[CH:15][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:15][CH:11]([CH:10]=[CH:9][P:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:8])[O:12]1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 190AdenineHCID 6342Acetonitrile2×HCID 24287Tin tetrachlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86641113[2-(4,5-Dibenzoyl-tetrahydro-furan-2-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 72247311
Benzoic acid 2-(6-amino-purin-9-yl)-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-vinyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 9.8 (430 mg, 0.907 mmol) and adenine (135 mg, 1.0 mmol) was dissolved in 10 mL anhydrous CH3CN. The mixture was treated with SnCl4 (0.234 mL, 2.0 mmol) and stirred at r.t. for 20 h. The mixture was cooled to 0° C., treated with NaHCO3 (2 g), water (2 mL), and stirred for 2 h. The mixture was diluted with CH3CN, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to a silica gel column chromatography eluting with EtOAc to 20% MeOH in EtOAc to yield compound 12.1 (210 mg, 48% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to 0° C.
  2. stirringstirred for 2 h
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. washeluting with EtOAc to 20% MeOH in EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b1e52c4587943f6bcd7b638faccb524
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324179B2

Notizen zur Reaktion

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