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Benzoic acid 5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-fluoro-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester → Benzoic acid 5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-fluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester

HRID 2191068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2191068
[C:1]([NH:9][C:10]1[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]2[C:11]=1[N:12]=[CH:13][N:14]2[CH:19]1[O:23][CH:22]([CH2:24][O:25]C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH:21]([O:45][C:46](=[O:53])[C:47]2[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=2)[CH:20]1[F:54])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>CC(O)=O>[C:1]([NH:9][C:10]1[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]2[C:11]=1[N:12]=[CH:13][N:14]2[CH:19]1[O:23][CH:22]([CH2:24][OH:25])[CH:21]([O:45][C:46](=[O:53])[C:47]2[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][CH:52]=2)[CH:20]1[F:54])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86641135Benzoic acid 5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-fluoro-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester

Produkt 1

HCID 72247312Benzoic acid 5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-fluoro-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl esterAusbeute 56,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Compound 55.3 (13.0 g, 17.4 mmol) was treated with 80% AcOH (100 mL) and stirred at 40° C. for 5 h. The solvent was removed in vacuo and the mixture was subjected to Combiflash purification (SiO2, 330 g, 0-100% EtOAc-hexanes gradient) which afforded 55.4 as a white solid (4.72 g, 45%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. custompurification (SiO2, 330 g, 0-100% EtOAc-hexanes gradient) which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1638f80f4c64d86a1412653eda7d954
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324179B2

Notizen zur Reaktion

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