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Sodium Methoxide → 1-[(3S,4S)-1-Benzyl-3-(3,4-difluoro-phenyl)-piperidin-4-yl]-ethanone

HRID 2191139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2191139
CON(C)[C:4]([C@@H:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:8][C@@H:7]1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([F:26])[CH:20]=1)=[O:5].[CH3:28][Mg]Br.C[O-].[Na+]>CO>[CH2:12]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][C@H:6]([C:4](=[O:5])[CH3:28])[C@@H:7]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([F:26])[CH:20]=2)[CH2:8]1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 59438176(3S,4R)-1-Benzyl-3-(3,4-difluoro-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amideHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 594381221-[(3S,4S)-1-Benzyl-3-(3,4-difluoro-phenyl)-piperidin-4-yl]-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described for the synthesis of 1-[(3SR,4SR)-1-benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl]-ethanone (example 5 (c)) the title compound was prepared from (3S,4R)-1-Benzyl-3-(3,4-difluoro-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide and methylmagnesium bromide with subsequent epimerisation with NaOMe in methanol. The title compound was obtained as light brown solid. MS (m/e): 330.3 [(M+H)+].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e06e1dbf41aa4867b0273de6bdc54e13
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324248B2

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