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Potassium Carbonate → [5-Nitro-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl]methanol

HRID 2191899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2191899
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN1CCCC1=O.F[C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][C:16]=1[CH2:17][OH:18].[CH2:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1)[CH3:27]>O>[N+:23]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:15]([N:31]2[CH2:32][CH2:33][N:28]([CH2:26][CH3:27])[CH2:29][CH2:30]2)=[C:16]([CH2:17][OH:18])[CH:19]=1)([O-:25])=[O:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 791961-EthylpiperazineHCID 4437169(2-Fluoro-5-nitrophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 28963619[5-Nitro-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl]methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (4.24 g) was added to an N-methylpyrrolidone (4.24 mL) solution of 2-fluoro-5-nitrobenzyl alcohol (4.24 g) and N-ethylpiperazine (4.24 g), and stirred at 140° C. for 14 hours. Water was added to the reaction liquid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline water in order, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated away under reduced pressure. The crude product was purified through silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the entitled compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated saline water in order
  3. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated away under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified through silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84e32dfae7e84324a4c8c73137331360
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329711B2

Notizen zur Reaktion

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