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Potassium Carbonate → Benzenamine,4-[(6-chloro-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-3,5-difluoro-

HRID 2192147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192147
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]2=[C:4]([N+]([O-])=O)[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].Cl.[NH2:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([F:36])[C:33]([OH:37])=[C:32]([F:38])[CH:31]=1>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]2=[C:4]([O:37][C:33]2[C:34]([F:36])=[CH:35][C:30]([NH2:29])=[CH:31][C:32]=2[F:38])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 24489Sodium DithioniteHCID 179793386-chloro-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 229263204-Amino-2,6-difluorophenol hydrochloride

Produkt 1

HCID 17979280Benzenamine,4-[(6-chloro-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-3,5-difluoro-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

664 mg (3.36 mmol) of 6-chloro-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1.39 g (10.1 mmol) of powdered potassium carbonate and 877 mg (5.04 mmol) of sodium dithionite are suspended in 10 ml of DMSO. The mixture is degassed, and 915 mg (5.04 mmol) of 4-amino-2,6-difluorophenol hydrochloride are added. The mixture is heated at 120° C. for 4 hours. After addition of ethyl acetate, the mixture is filtered off with suction through celite, and the celite is washed with ethyl acetate. The filtrate is shaken three times with saturated sodium bicarbonate solution and with saturated, sodium chloride solution. The filtrate is dried over sodium sulfate and the solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography (silica gel 60, mobile phase: dichloromethane/methanol=50:1).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is degassed
  2. filtrationthe mixture is filtered off with suction through celite
  3. washthe celite is washed with ethyl acetate
  4. dry with materialThe filtrate is dried over sodium sulfate
  5. customthe solvent is removed under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel 60, mobile phase: dichloromethane/methanol=50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-948cb4dc263042fbab3cddff008d2b7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329716B2

Notizen zur Reaktion

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