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Acetic Acid → N-[3-Fluoro-4-({3-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}oxy)phenyl]acetamide

HRID 2192159
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192159
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])=[CH:14][C:13]=2[F:22])[N:4]([S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:25])=[O:24])[CH:3]=1.[CH3:33][Zn]C.C(O)(=O)C.Cl>O1CCOCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[F:22][C:13]1[CH:14]=[C:15]([NH:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH:16]=[CH:17][C:12]=1[O:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[N:4]([S:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][CH:27]=3)(=[O:25])=[O:24])[CH:3]=[C:2]([CH3:33])[C:10]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 59740993N-[4-({3-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}oxy)-3-fluorophenyl]acetamideHCID 178477796HCID 178477796, Verbindung

Produkt 1

HCID 59741018N-[3-Fluoro-4-({3-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}oxy)phenyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

100 mg (0.19 mmol) of N-[4-({3-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}oxy)-3-fluorophenyl]acetamide are dissolved in dioxane (2.5 ml). The solution is degassed and vented with argon. 0.29 ml (0.58 mmol) of a 2M solution of dimethylzinc in toluene and 7.9 mg (0.01 mmol) of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) chloride/methylene dichloride complex are added, and the mixture is heated at 100° C. for 2.5 hours. The mixture is allowed to cool to RT, acetic acid and 1M hydrochloric acid are added and the aqueous phase is extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and the solvent is removed under reduced pressure. The residue is purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. customThe solution is degassed
  2. temperatureto cool to RT
  3. extractionthe aqueous phase is extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  5. customthe solvent is removed under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be1908bbc6444fdd8ba3aa0f3abeda2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329716B2

Notizen zur Reaktion

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