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Pyridine → 2-Chloro-4-[5-(6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-indole-1-sulfonyl]-benzonitrile

HRID 2192289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192289
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]#[N:9].[F:14][C:15]([F:32])([F:31])[C:16]1[N:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[CH:23]=[C:24]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=2)[NH:27][CH2:26][CH2:25]3)=[CH:18][CH:17]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:10]([N:27]2[C:28]3[C:24](=[CH:23][C:22]([C:19]4[CH:20]=[N:21][C:16]([C:15]([F:31])([F:14])[F:32])=[CH:17][CH:18]=4)=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:25][CH2:26]2)(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]#[N:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 180718923-Chloro-4-cyanobenzene-1-sulfonyl chlorideHCID 584082835-(6-Trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-indole

Produkt 1

HCID 584082762-Chloro-4-[5-(6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-indole-1-sulfonyl]-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1.18 g of commercially available 3-Chloro-4-cyano-benzenesulfonyl chloride were dissolved in 30 ml dichloromethane. Then 880 mg 5-(6-Trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-indole were added followed by 15 ml pyridine and 407 mg 4-dimethylaminopyridine. The mixture was stirred at 80° C. for thirty minutes. The mixture was diluted with 100 ml of dichloromethane and washed with 100 ml water and 100 ml saturated NaHCO3 solution. The organic layer was then separated and dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo to obtain 1.49 g 2-Chloro-4-[5-(6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-indole-1-sulfonyl]-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 100 ml water and 100 ml saturated NaHCO3 solution
  2. customThe organic layer was then separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea17378f5c384d2e862078a41f1f99ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329725B2

Notizen zur Reaktion

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