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Diethyl Ether → HCID 86655277, Verbindung

HRID 2192339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192339
[Cl:1][CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:4].[N:12]12[CH2:19][CH2:18][CH:15]([CH2:16][CH2:17]1)[C@@H:14]([O:20][C:21]([C:23]1([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1)=[O:22])[CH2:13]2.C(OCC)C>C(#N)C>[Cl-:1].[C:30]1([C:23]2([C:21]([O:20][C@@H:14]3[CH:15]4[CH2:18][CH2:19][N+:12]([CH2:2][C:3](=[O:4])[NH:5][C:6]5[CH:11]=[CH:10][N:9]=[CH:8][CH:7]=5)([CH2:17][CH2:16]4)[CH2:13]3)=[O:22])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 43824892-chloro-N-(pyridin-4-yl)acetamideHCID 591796191-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester

Produkt 1

HCID 86655277HCID 86655277, VerbindungAusbeute 24,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-N-pyridin-4-yl-acetamide (Example 16a) (30 mg) was added to a solution of 1-phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester (Example 14e) (53 mg) in acetonitrile (1 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h. Diethyl ether (2 mL) was added and the reaction mixture was filtered to give a light brown solid. The solid was washed several times with diethyl ether and dried under vacuum at 40° C. Purification by column chromatography eluting with 0-10% MeOH/ dichloromethane gave the title compound as a white solid (20 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. customto give a light brown solid
  3. washThe solid was washed several times with diethyl ether
  4. customdried under vacuum at 40° C
  5. customPurification by column chromatography
  6. washeluting with 0-10% MeOH/ dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f230f70bf7cf402590b9c1dc0a7d7dd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329729B2

Notizen zur Reaktion

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