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HCID 59226503, Verbindung → 2-(3-(3-Aminopyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 2192545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192545
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:16]2[C:24](=[O:25])[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]2=[O:26])[CH:11]=1)([O-])=O>CC(O)=O.[Fe]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:16]2[C:17](=[O:26])[C:18]3[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:24]2=[O:25])[CH:11]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59226503HCID 59226503, Verbindung

Produkt 1

HCID 592265372-(3-(3-Aminopyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dione (1.0 equiv.) in AcOH (0.38 M) was added Fe (6.0 equiv.) and the reaction was stirred at room temperature for 2 h. Filtered, then washed with methanol and concentrated the filtrate. To the crude was added ethyl acetate and saturated NaHCO3, the organics were dried with Na2SO4, and concentrated to give 2-(3-(3-aminopyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dione as a yellow thick gum in 96% yield. LC/MS=320.0 (M+H), LC=2.410 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltered
  2. washwashed with methanol
  3. concentrationconcentrated the filtrate
  4. additionTo the crude was added ethyl acetate and saturated NaHCO3
  5. dry with materialthe organics were dried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d08af215114785b761ab9f8d701d04
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329732B2

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