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Trifluoromethanesulfonic anhydride → 3-Oxo-5-(trifluoromethyl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate

HRID 2192583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192583
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[CH:3]1[CH2:8][C:7](=[O:9])[CH2:6][C:5](=[O:10])[CH2:4]1.[O:13](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])(=O)=[O:15]>C(Cl)Cl>[F:18][C:17]([F:20])([F:19])[S:14]([O:9][C:7]1[CH2:8][CH:3]([C:2]([F:11])([F:12])[F:1])[CH2:4][C:5](=[O:10])[CH:6]=1)(=[O:15])=[O:13]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 592265745-(Trifluoromethyl)cyclohexane-1,3-dione

Produkt 1

HCID 592266003-Oxo-5-(trifluoromethyl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-(trifluoromethyl)cyclohexane-1,3-dione (1.0 eq) in DCM (0.23 M) was added TEA (1.2 eq) to give a clear solution. The mixture was cooled to 0° C. And then Tf2O (1.05 eq) in DCM was added dropwise. The reaction mixture was stirred at that temperature for 2 hours. The reaction mixture was diluted with DCM, and washed with water, aq. NaHCO3, brine, and was dried over MgSO4, filtered and concentrated to give 3-oxo-5-(trifluoromethyl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate, which was used to next step directly. LC/MS (m/z): MH+=313.0, Rt=1.02 min.

Aufarbeitung

  1. customto give a clear solution
  2. washwashed with water, aq. NaHCO3, brine
  3. dry with materialwas dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa4cd7152f954714b98bc525f1561ec5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329732B2

Notizen zur Reaktion

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