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Triethylamine → 1-chloro-9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)benzo[c]-1,6-naphthyridin-6-amine

HRID 2192968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192968
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4]1[CH:16]=[C:15]([C:17]3[CH:18]=[N:19][N:20]([CH3:22])[CH:21]=3)[CH:14]=[CH:13][C:5]=1[C:6](Cl)=[N:7]2.Cl.[NH2:24][CH2:25][C:26]1[S:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>CC(N(C)C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4]1[CH:16]=[C:15]([C:17]3[CH:18]=[N:19][N:20]([CH3:22])[CH:21]=3)[CH:14]=[CH:13][C:5]=1[C:6]([NH:24][CH2:25][C:26]1[S:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=1)=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 42614216(1,3-Thiazol-2-yl)methanamine hydrochlorideHCID 593755141,6-dichloro-9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzo[c]-1,6-naphthyridine

Produkt 1

HCID 593754881-chloro-9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)benzo[c]-1,6-naphthyridin-6-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,6-dichloro-9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzo[c]-1,6-naphthyridine (50 mg, 0.152 mmol) and 2-aminomethylthiazole hydrochloride (92 mg, 0.608 mmol) in DMA (1.5 mL), triethylamine (85 μl, 0.608 mmol) was added. The reaction mixture was heated to 130° C. for 1 h via microwave irradiation. After cooling to room temperature, aqueous sodium hydrogen carbonate (saturated) was added. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to afford 1-chloro-9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)benzo[c]-1,6-naphthyridin-6-amine as a yellow solid. LRMS (APCI) calc'd for (C20H16ClN6S) [M+H]+, 407.1; found 407.0.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7681b29b0a404f63b86d019ddb1ea459
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329722B2

Notizen zur Reaktion

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