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Sodium borohydride → 3-Fluoro-4-(2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)aniline

HRID 2193709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2193709
[F:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([N+:26]([O-])=O)[CH:23]=[CH:22][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[CH:11]=[C:12]([C:14]3[N:15]=[CH:16][N:17]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:18]=3)[S:13][C:6]=12.[BH4-].[Na+]>CO.C1COCC1.Cl[Ni]Cl>[F:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([CH:23]=[CH:22][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[CH:11]=[C:12]([C:14]3[N:15]=[CH:16][N:17]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:18]=3)[S:13][C:6]=12)[NH2:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 587903777-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridine

Produkt 1

HCID 587904093-Fluoro-4-(2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)anilineAusbeute 86,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24385Nickel DichlorideKatalysator
HCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the nitro compound 132 (4.13 g, 10.36 mmol) in MeOH/THF (100 ml/100 mL) was added NiCl2×6H2O (4.92 g, 20.73 mmol) and NaBH4 (1.54 mg, 41.44 mmol). The reaction mixture was allowed to stir for 1 hr, concentrated to dryness and the resultant solid was dissolved in 2 M HCl. The acidic solution was then made basic with aqueous ammonium hydroxide solution and extracted with EtOAc. The organic extract was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated The residue was purified by flash chromatography (eluents DCM-MeOH, 98:2, 95:5) to afford title compound 133 (3.31 g, 86% yield) as a pink solid. MS (m/z): 368.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. dissolutionthe resultant solid was dissolved in 2 M HCl
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. extractionThe organic extract
  5. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated The residue
  8. customwas purified by flash chromatography (eluents DCM-MeOH, 98:2, 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd658a10a8664650bc33fe7c1ccd5ef8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329726B2

Notizen zur Reaktion

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