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1,2-Dichloroethane → N1-(4-(2-(3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)azetidine-1-carbonyl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)-3-fluorophenyl)-N3-(2-methoxyphenyl)malonamide

HRID 2193750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2193750
[NH2:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][C:5]([O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][N:10]=[C:9]3[CH:13]=[C:14]([C:16]([N:18]4[CH2:21][CH:20]([O:22][Si:23]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:19]4)=[O:17])[S:15][C:8]=23)=[C:4]([F:32])[CH:3]=1.[CH3:33][O:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[NH:41][C:42](=[O:47])[CH2:43][C:44](O)=[O:45].C(Cl)CCl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Si:23]([O:22][CH:20]1[CH2:21][N:18]([C:16]([C:14]2[S:15][C:8]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=3[O:6][C:5]3[CH:30]=[CH:31][C:2]([NH:1][C:44](=[O:45])[CH2:43][C:42]([NH:41][C:36]4[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:35]=4[O:34][CH3:33])=[O:47])=[CH:3][C:4]=3[F:32])[CH:13]=2)=[O:17])[CH2:19]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 12664594N-(2-Methoxy-phenyl)-malonamic acidHCID 58790300(7-(4-Amino-2-fluorophenoxy)thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)azetidin-1-yl)methanone

Produkt 1

HCID 58790105N1-(4-(2-(3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)azetidine-1-carbonyl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)-3-fluorophenyl)-N3-(2-methoxyphenyl)malonamideAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (7-(4-amino-2-fluorophenoxy)thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)azetidin-1-yl)methanone 274 (145.2 mg, 0.31 mmol), 27 (77 mg, 0.367 mmol), and EDC (70.3 mg, 0.367 mmol) in DMF (4.4 mL) was stirred overnight at room temperature. The crude mixture was diluted with EtOAc, extracted with water, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure affording crude 275 (178.4 mg, 0.269 mmol, 87% yield) that was used in the next step without further purification. MS (m/z): (M+1) 665.1 (100%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with water
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2362c2ac6634c34882f96cc05faeb2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329726B2

Notizen zur Reaktion

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