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Water → N-(2-Fluoro-4-nitrophenyl)-N-methyl-2-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-amine

HRID 2193773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2193773
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[CH:9]=[C:10]([C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]([CH3:17])[CH:16]=3)[S:11][C:4]=12.[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:22]=[CH:23][C:24]=1F.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C=O)C>[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:22]=[CH:23][C:24]=1[N:2]([CH3:1])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[CH:9]=[C:10]([C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]([CH3:17])[CH:16]=3)[S:11][C:4]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 1230531,2-Difluoro-4-nitrobenzeneHCID 59457694N-Methyl-2-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-amine

Produkt 1

HCID 59457713N-(2-Fluoro-4-nitrophenyl)-N-methyl-2-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-amineAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of 344 (500 mg, ˜2 mmol), 3,4-difluoronitrobenzene (795 mg, 5 mmol) and cesium carbonate (1.63 g, 5 mmol) in anhydrous DMF (50 ml) was heated at 85° C. under nitrogen for 7 h. The temperature was allowed to cool down to room temperature. The reaction mixture was poured into water, and extracted with dichloromethane. The combined organic phase was concentrated and directly purified twice by flash column chromatography (eluents 2% of NH4OH in methanol/CH2Cl2: 5/95 to 10/90) to afford title compound 345 (144 mg, 19% yield) as a sticky yellow solid. MS (m/z): 384.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool down to room temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. concentrationThe combined organic phase was concentrated
  4. customdirectly purified twice by flash column chromatography (eluents 2% of NH4OH in methanol/CH2Cl2: 5/95 to 10/90)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d27b56ae40642dd8b3a711621e9bc45
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329726B2

Notizen zur Reaktion

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