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Morpholine → 1-[3-Chloro-5-[3-(4-fluoro-phenyl)-butoxy]-4-methoxy-2-methyl-6-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-ethanone

HRID 219453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219453
Br[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:10]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH3:15])=[C:9]([O:23][CH3:24])[C:8]([Cl:25])=[C:7]([CH3:26])[C:6]=1[C:27](=[O:29])[CH3:28].[NH:30]1[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]1>>[Cl:25][C:8]1[C:7]([CH3:26])=[C:6]([C:27](=[O:29])[CH3:28])[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][N:30]2[CH2:35][CH2:34][O:33][CH2:32][CH2:31]2)=[C:10]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH3:15])[C:9]=1[O:23][CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 595835231-{2-(2-Bromo-ethoxy)-5-chloro-3-[3-(4-fluoro-phenyl)-butoxy]-4-methoxy-6-methyl-phenyl}-ethanone

Produkt 1

HCID 252550081-[3-Chloro-5-[3-(4-fluoro-phenyl)-butoxy]-4-methoxy-2-methyl-6-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-ethanone

Versuchsvorschrift

Example 8a (100 mg, 0.21 mmol) was reacted with morpholine (6.0 eq.) as described under General Procedure G. The title compound was afforded as an oil (72 mg, 71%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.18-7.13 (m, 2H), 6.99-6.89 (m, 2H), 4.05 (t, J=5.7 Hz, 2H), 3.94 (t, J=6.7 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.70-3.67 (m, 4H), 3.02-2.95 (m, 1H), 2.59 (t, J=5.7 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.47-2.44 (m, 4H), 2.17 (s, 3H), 2.03-1.96 (m, 2H), 1.28 (d, J=7.0 Hz, 3H). MS (ES+) m/z 493.9 (M+H+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-860c2c1335174dd5b31824f328723300
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202513B2

Notizen zur Reaktion

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