Methanesulfonyl chloride → HCID 178504950, Verbindung

HRID 2194575Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2194575
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([CH2:5][O:6][C:7]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:11][N:10]=[C:9]([NH:25][C@H:26]3[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([CH3:32])[CH2:28][CH2:27]3)[N:8]=2)[CH2:2]1.[CH3:33][S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35]>>[CH3:33][S:34]([N:1]1[CH2:2][CH:3]([CH2:5][O:6][C:7]2[C:12]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([N:19]4[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]4)=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:11][N:10]=[C:9]([NH:25][C@H:26]3[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([CH3:32])[CH2:28][CH2:27]3)[N:8]=2)[CH2:4]1)(=[O:36])=[O:35]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 178461300HCID 178461300, Verbindung

Produkt 1

HCID 178504950HCID 178504950, VerbindungAusbeute 87 %

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Example 1 Step 5, 4-((azetidin-3-yl)methoxy)-N-(cis-4-methylcyclohexyl)-5-(4-morpholinophenyl)pyrimidin-2-amine was reacted with methanesulfonyl chloride to provide the title compound in 87% yield. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) 8.09 (s, 1H), 7.34 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 5.17 (sb, 1H), 4.50 (d, 2H), 4.08 (m, 1H), 4.01 (m, 2H), 3.87 (m, 4H), 3.82 (m, 2H), 3.17 (m, 4H), 3.05 (m, 1H), 2.66 (s, 3H), 1.85-1.55 (m, 6H), 1.80-1.40 (m, 3H), 0.94 (d, 3H); MS (ESI) m/z: Calc: 515.3 (M). Found. 516.3 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a6d74b56d1a40d98ecc8f38b1b633ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
Patentnummer
US08334292B1

Notizen zur Reaktion

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