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Dimethylformamide → 6-{4-[6-(4-Fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazin-1-yl}-5-methyl-nicotinonitrile

HRID 2195090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195090
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:34])[C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]3[CH:19]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=4)[N:17]=[C:16]([N:27]4[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH:28]4[CH3:32])[N:15]=3)[C@H:10]([CH3:33])[CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1.[CH3:35][N:36](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:26][C:23]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:18]2[N:17]=[C:16]([N:27]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH:28]3[CH3:32])[N:15]=[C:14]([N:11]3[CH2:12][CH2:13][N:8]([C:5]4[C:4]([CH3:34])=[CH:3][C:2]([C:35]#[N:36])=[CH:7][N:6]=4)[CH2:9][C@H:10]3[CH3:33])[CH:19]=2)=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 591682484-[4-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl]-6-(4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 577615476-{4-[6-(4-Fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazin-1-yl}-5-methyl-nicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-[4-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl]-6-(4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine (700 mg, 1.33 mmol) and Zn(CN)2 (94 mg, 0.799 mmol) in DMF, add Pd(PPh3)4 (77 mg, 0.067 mmol). Purge the reaction mixture for 10 min with dry N2. Heat the stirring reaction mixture overnight at 80° C., cool to room temperature and partition between water and EtOAc. Dry the solution (Na2SO4), concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column eluting with EtOAc-Hexanes (1:1) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customPurge the reaction mixture for 10 min with dry N2
  2. temperatureHeat
  3. customthe stirring reaction mixture overnight at 80° C.
  4. custompartition between water and EtOAc
  5. dry with materialDry the solution (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure
  7. customPurify the residue by flash column
  8. washeluting with EtOAc-Hexanes (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7da0c33c5600453da887e7ec5bab3672
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334382B2

Notizen zur Reaktion

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