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Methanesulfonic Acid → 6-Bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

HRID 2195488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195488
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][C:13]=1[F:21].[CH2:22]1[CH2:27][O:26][CH:25]=[CH:24][CH2:23]1.CS(O)(=O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH:25]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:27][O:26]2)=[CH:4][C:3]=1[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][C:13]=1[F:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 667671536-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 667669036-Bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazoleAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-1H-indazole (5.0 g, 14.2 mmol) in THF (50 mL) is added DHP (2.4 g, 28.5 mmol) and CH3SO3H (1.0 g, 10.4 mmol). The resulting mixture is stirred at RT for 1 hour. Then EtOAc and aqueous NaHCO3 solutions are added. The organic phase is separated, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc (5:1) to give the desired product (5.5 g, 89.0% yield). MS (m/z): 436.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ee90691962446b7a97d565705f7a664
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE043878E1

Notizen zur Reaktion

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