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[5-(5-Azido-2-fluoro-phenyl)-5-difluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester → [5-(5-Amino-2-fluoro-phenyl)-5-difluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2196232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196232
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][C:12]([C:17]2[CH:22]=[C:21]([N:23]=[N+]=[N-])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:26])([CH:14]([F:16])[F:15])[N:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CCO.C1COCC1.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][C:12]([C:17]2[CH:22]=[C:21]([NH2:23])[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:26])([CH:14]([F:16])[F:15])[N:13]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86650258[5-(5-Azido-2-fluoro-phenyl)-5-difluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 66665663[5-(5-Amino-2-fluoro-phenyl)-5-difluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4.89 g (12.69 mmol) [5-(5-azido-2-fluoro-phenyl)-5-difluoromethyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester in 64 ml EtOH and 17 ml THF was treated with 1.1 g 10% Pd—C and stirred under an atmosphere of hydrogen until the starting material had been consumed. The mixture was diluted with DCM and filtered over celite. The product was purified by chromatography on silica gel (hexane/25-50% EtOAc) to give the desired product as colorless foam.

Aufarbeitung

  1. customhad been consumed
  2. additionThe mixture was diluted with DCM
  3. filtrationfiltered over celite
  4. customThe product was purified by chromatography on silica gel (hexane/25-50% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf58c4e16137417da97aae0e39ff017d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338413B1

Notizen zur Reaktion

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