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Diisopropylethylamine → 2-Phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid (2-sulfamoyl-ethyl)-amide

HRID 219684
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219684
[C:1]1([C:7]2[N:12]=[CH:11][C:10]([C:13](Cl)=[O:14])=[CH:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:16][CH2:17][CH2:18][S:19]([NH2:22])(=[O:21])=[O:20].C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl>[S:19]([CH2:18][CH2:17][NH:16][C:13]([C:10]1[CH:9]=[N:8][C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)=[N:12][CH:11]=1)=[O:14])(=[O:21])(=[O:20])[NH2:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 101263TaurinamideHCID 106326372-phenylpyrimidine-5-carbonyl Chloride

Produkt 1

HCID 166661752-Phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid (2-sulfamoyl-ethyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid chloride (1.51 mmol) and 2-amino-ethanesulfonic acid amide (1.51 mmol) in DCM (15 mL) is added diisopropylethylamine (4.53 mmol). The mixture is stirred at room temperature overnight. The mixture is concentrated in vacuo. The residue is washed with water and DCM to afford 2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid (2-sulfamoyl-ethyl)-amide as a solid. MS: 307 (M+H); 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 3.25 (q, 2H), 3.67 (m, 2H), 6.93 (s, N—H), 7.47-7.60 (m, 3H), 8.36-8.48 (m, 2H), 8.92-9.15 (m, N—H), 9.16-9.36 (m, 2H); IC50=55 nM.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. washThe residue is washed with water and DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-369611d106f543dc8e23599b32b3dc2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202863B2

Notizen zur Reaktion

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