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Isopropanol → HCID 12457581, Verbindung

HRID 2197575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2197575
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[SH:6].[CH:7](O)([CH3:9])[CH3:8].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[CH:7]([S:6][C:2]1[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)([CH3:9])[CH3:8]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 178527881HCID 178527881, Verbindung

Produkt 1

HCID 12457581HCID 12457581, VerbindungAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of thiazole-2-thiol (300 mg, 2.56 mmol), isopropanol (154 mg, 2.56 mmol) and triphenylphosphine (671.5 mg, 2.56 mmol) in THF (5 mL) was added DEAD (445.8 mg, 2.56 mmol) dropwise at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Reaction was completed according to t.l.c. The reaction mixture was allowed to stir over the weekend then concentrated and the residue was subjected to flash column chromatography using 10% ethyl acetate/hexane as solvent to give a colorless oil (260 mg, 64% yield).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. stirringto stir over the weekend
  3. concentrationthen concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd605e4c0c5a4273975b0100907692f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338604B2

Notizen zur Reaktion

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