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Phenyl chloroformate → Phenyl [5-cyano-3-(2-ethoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-carbamate

HRID 219758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219758
Cl[C:2]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:3].[NH2:11][C:12]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[O:30][CH2:31][CH3:32])[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:21]#[N:22])[CH:19]=2)[NH:14][C:13]1=[O:23]>N1C=CC=CC=1>[C:21]([C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13](=[O:23])[C:12]2([NH:11][C:2](=[O:3])[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[O:30][CH2:31][CH3:32])#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 15891Phenyl chloroformateHCID 665930703-Amino-5-cyano-3-(2-ethoxyphenyl)indol-2-one

Produkt 1

HCID 86633613Phenyl [5-cyano-3-(2-ethoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-carbamateAusbeute 111 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.2 ml (9.38 mMol) of phenyl chloroformate were added dropwise to 2.5 g (8.5 mMol) of product 2a dissolved in 50 ml of pyridine at 0° C. The reaction solution was then stirred at room temperature for 16 h. The solution was subsequently poured into ice-water, and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate (AcOEt). The organic phase was washed several times with water, dried and concentrated in vacuo. 3.9 g of the product were obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (AcOEt)
  2. washThe organic phase was washed several times with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0266f4f4a8441b9928daa38ea398f21
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202870B2

Notizen zur Reaktion

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