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Water → 4-(4-Chloro-2-nitro-phenoxy)-benzonitrile

HRID 2197902
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2197902
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[C:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=1)#[N:13].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:20][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:12]#[N:13])=[CH:15][CH:16]=2)=[C:3]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 130194-CyanophenolHCID 27949042-Bromo-5-chloronitrobenzene

Produkt 1

HCID 92134304-(4-Chloro-2-nitro-phenoxy)-benzonitrileAusbeute 77,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-Bromo-4-chloro-2-nitrobenzene (10 g, 42.3 mmol) was added to a solution of 4-cyanophenol (5.0 g, 42.3 mmol), and K2CO3 (14.6 g, 0.10 mol) in DMF (50 mL). The mixture was heated at 80° C. for 15 hr. The reaction was poured into water. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the combined organic phases were washed with water, brine, and dried over sodium sulfate. The organic phase was filtered and concentrated under vacuum. The residue was purified by flash chromatography eluting with (hexanes/ethyl acetate 4:1) to give the product (9.0 g, 77.8%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  2. washthe combined organic phases were washed with water, brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationThe organic phase was filtered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe residue was purified by flash chromatography
  7. washeluting with (hexanes/ethyl acetate 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af86d92e90934872aff2e692a71b5911
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338605B2

Notizen zur Reaktion

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