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4-Chloro-3-nitrotoluene → 3-(4-Methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-phenylamine

HRID 2197957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2197957
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([SH:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH3:16])=[CH:12][C:11]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH3:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([S:8][C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH2:1])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)=[C:11]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 69764-Chloro-3-nitrotolueneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 315773-Aminothiophenol

Produkt 1

HCID 684579173-(4-Methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-phenylamineAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 3-Amino-benzenethiol (5.034 g, 40.21 mmol), 1-Chloro-4-methyl-2-nitro-benzene (4.600 g, 26.81 mmol) and K2CO3 (6.484 g, 46.92 mmol) dissolved in DMF and heated to 100° C. for 16 hrs. At this time the reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with water, extracted with ethyl acetate. Dried over Na2SO4, filtered and concentrated under vacuum giving the title compound (2.3 g, 32%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAt this time the reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialDried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82e0ea37af804560abe394a97d72b584
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338605B2

Notizen zur Reaktion

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