StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 8-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)octanoic acid

HRID 2198019
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2198019
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10].[O:12](C(OC(C)(C)C)=O)[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=O.C(N(CC)CC)C>CO>[C:13]([NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 660858-Aminooctanoic acidHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonate

Produkt 1

HCID 5462158-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)octanoic acidAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

NH2—(CH2)7—COOH (5.00 g, 31.4 mmol), (BOC)2O (7.52 g, 34.5 mmol) and triethylamine (3.48 g, 34.5 mmol) were dissolved in 200 mL of methanol, and the mixture was stirred at 60° C. for 12 hours. After the reaction completed, methanol was removed under reduced pressure, and the obtained material was redissolved in 100 mL of ethyl acetate. Then, the resultant solution was subjected to separation using 0.2 mol/l HCl (twice) and water (twice), and dehydrating was carried out with anhydrous sodium sulfate. After that, recrystallization with hexane at 4° C. and collection using a glass filter (G6) were performed, thereby obtaining Boc-NH—(CH2)7—COOH (5.93 g, 22.9 mmol, yield: 73%).

Aufarbeitung

  1. custommethanol was removed under reduced pressure
  2. dissolutionthe obtained material was redissolved in 100 mL of ethyl acetate
  3. customThen, the resultant solution was subjected to separation
  4. customAfter that, recrystallization with hexane at 4° C.
  5. customcollection
  6. filtrationfilter (G6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dcd9bb5299c426ea77b19a26bb93602
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338643B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion